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Theoretischer Teil Nach der anschließenden Umlagerung im sauren Milieu kann es dann zu weiteren Reaktionen kommen. Die freie Alkoholfunktion wird protoniert, wodurch Wasser als Abgangsgruppe entsteht und dessen Abspaltung möglich ist. Im Gegensatz zu den vorherigen Beispielen bildet sich hier ein mesomeriestabilisiertes Kation 19, das stabil aber dennoch reaktiv genug ist, um mit dem Indolgerüst zu reagieren. Es erfolgt ein intramolekularer elektrophiler Angriff. Dieser sollte schon aus entropischen Gründen gegenüber dem intermolekularen bevorzugt sein, der nicht zu beobachten ist. Für diese elektrophile Reaktion gibt es zwei Möglichkeiten. Zum einen die in der üblicherweise bevorzugten 3-Position des Indolgerüstes Weg 1 ; , wodurch ein spiro-cyclisches Indolenin 20 entsteht. Dies trägt ein quartäres Zentrum in der 3-Position, was eine Aromatisierung des Indolgerüstes verhindert. Stattdessen ist jedoch eine kationische Umlagerung denkbar, analog der Wagner-Meerwein- oder PinakolPinakolon-Umlagerung. Durch eine anschließende Deprotonierung wird dann die Aromatisierung ermöglicht. Neben diesem Energiegewinn durch die Bildung des aromatischen Systems, begünstigt besonders die Ringspannung des entstandenen 4-Ringes die Umlagerung. Dabei können beide Reste des Cyclus wandern und so möglicherweise zu zwei Produkten führen. In Analogie der oben genannten kationischen Umlagerungen, sollte jedoch das jeweils stabilste Kation wandern. In dem vorliegenden Fall ist das der Rest, der das benzylische Kation bildet. Daneben besteht die weitere Möglichkeit in dem direkten Angriff in der 2-Position Weg 2 ; . Über die Deprotonierung zum cyclischen Indol 18a ist dadurch ebenfalls die Aromatisierung zu erreichen. Wegen der Bildung der stabilsten Mesomerieformen ist im Allgemeinen jedoch trotz der Anwesenheit anderer Substituenten der Angriff in der 3-Position bevorzugt. Durch Vergleichsexperimente sollte sich theoretisch ein Beweis für den hier vorliegenden Mechanismus erbringen lassen. Dazu müsste aber das Olefin mit dem Phenylring an der Doppelbindung und der Methylgruppe neben der Alkoholfunktion eingesetzt werden. Bei dem hier angenommenen ersten Weg würde dessen Umsetzung dann durch die Umlagerung des stabilsten kationischen Restes zum gleichen Produkt führen. In Anbetracht der Ergebnisse aus Kapitel 2.1.2 wurde jedoch auf einen derartigen Versuch verzichtet, da sich offensichtlich kein elektrophiler Angriff ereignet hätte.

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